β-谷甾醇的全合成[朗讀]

尚未實現β-谷甾醇的全合成。然而，β-谷甾醇是由豆甾醇1合成的，它涉及豆甾醇側鏈的特定氫化。
合成的第一步使用p-tscl、dmap和吡啶（90%產率）從豆甾醇1（95%純度）形成豆甾醇甲苯磺酸鹽2。然後甲苯磺酸酯2在用吡啶和無水meoh處理時進行溶劑分解，得到5:1的異豆甾醇甲基醚3（產率74%）與豆甾醇甲基醚4，隨後通過色譜法除去。
先前提出的合成的氫化步驟涉及催化劑pd/c和溶劑乙酸乙酯。然而，由於水解過程中的異構化，其他催化劑，如pto2,和溶劑,如乙醇,進行了測試。使用不同的催化劑幾乎沒有變化。然而，乙醇阻止了異構化和不明雜質的形成，從而得到化合物5。合成的最後一步是用p-tsoh、水性二惡烷和加熱(80°c)對5的β-環雙鍵進行脫保護，得到β-谷甾醇6。最後兩步的累積收率為55%，合成的總收率為37%。